Den ærøske borgmesterkæde er en historie i sig selv. Her er det muligt at se hele øens udvikling og kommunale historie. Kæden er en folkegave, som borgerne i Ærøskøbing samlede sammen til og som daværende borgmester i Ærøskøbing Kommune Arne Sækmose fik overrakt lillejuleaften 1965. Dengang bestod kæden af Ærøskøbings lindetræ fra det gamle segl fra 1629. I 2008 efter kommunesammenlægningen, blev kæden udvidet med det gamle byvåben fra Marstal Kommune, som har samme størrelse, som Ærøskøbing Kommunes segl samt de mindre segl fra de tidligere landsogne Mastal, Rise, Tranderup, Bregninge og Søby. Den første gang den nye borgmesterkæde blev taget i brug var ved Regentparbesøg den 16. september 2008. 

Da Marstal kommune og Ærøskøbing kommune i 2005 valgte at sammenlægge de to kommuner på Ærø, blev det besluttet at vælge et nyt byvåben. I den forbindelse blev der lavet konkurrencen "Design Ærø Kommunes Byvåben". Der blev modtaget 131 forslag fra 60 personer/virksomheder. Vinderen blev Christen Tofte, Grafisk Tegnestue i Odense. Forslaget blev offentliggjort den 6. juli 2005 på Ærøskøbing Rådhus, hvor Christen Tofte fik overrakt præmien på 5.000 kr. Forslaget blev af Christen Tofte beskrevet således: Forslaget bygger på landseglet fra 1442 med bølger, en spids høj og to træer. De to træer kan symbolisere en gammel bevoksning af lindetræer, bladene er derfor stiliserede lindeblade. Den blå og grønne farve kommer fra hhv. Ærøskøbings og Marstals gamle våben. Samtidig symboliserer farverne naturen – den grønne ø i det blå hav – og to markante erhverv, landbruget og skibsfarten. Farverne indgår ikke i borgmesterkæden, men fremgår i Ærø Kommunes byvåben. 

Ovenover det nye byvåben for Ærø Kommune hænger det tidligere segl fra Ærøskøbing Kommune og byvåbnet fra Marstal Kommune. 

De øverste fem er segl fra de tidligere landsogne Mastal, Rise, Tranderup, Bregninge og Søby.